Воловский район расположен в южной части территории Тульской области.

До 1917 года земли, на которых сейчас находится Воловский район, являлись частями Богородицкого и Ефремовского уездов, входящих в состав Тульской губернии. На этой территории существовали более мелкие административные единицы, именовавшиеся волостями.

После Октябрьской революции, произошедшей 7 ноября 1917 года, 31 декабря того же года на Тульском губернском съезде крестьянских депутатов было объявлено об установлении Советской власти в губернии. Вскоре после этого были проведены уездные съезды, на которых выбрали уездные исполнительные комитеты рабочих, солдатских и крестьянских депутатов. Затем на местах были сформированы волостные исполкомы (всего 8): Воловский, Верхоупский, Лутовский, Любимовский, Непрядвенский, Никитский, Солодиловский и Остропятский.

13 мая 1924 года в Тульской губернии были образованы новые территориальные районы. В Богородицком уезде выделили Волово-Карасевский (с центром в ст. Караси) и Дворико-Птанский (с центром сначала в с. Непрядва, позже в ст. Птань и ст. Дворики), в Ефремовском – Сафоновский (с центром в дер. Голубочки), а в Плавском – Тепло-Огаревский (с центром в п. Теплое) и Алексеевский (с центром в с. Алексеевка). В этих районах были образованы райсельсоветы.

29 ноября 1926 года, в связи с ликвидацией уездов, Волово-Карасевский район был переименован в Воловский, а административный центр был перенесен на ст. Волово. Эта дата считается официальной датой основания Воловского района.

В дальнейшем произошло укрупнение районов, в результате чего в состав Воловского района вошли все 11 райсельсоветов бывшего Волово-Карасевского района, 7 райсельсоветов бывшего Дворико-Птанского района, 1 райсельсовет бывшего Тепло-Огаревского района и 2 райсельсовета из бывшего Алексеевского района. В начале 1930-х годов райсельсоветы были разделены на 37 сельсоветов.

В 1932 году произошло новое административно-территориальное деление. Был воссоздан Сафоновский район с центром в дер. Турдей. Из Воловского района в Сафоновский передали несколько сельсоветов, а от Богородицкого района к Воловскому отошли Черняевский и Мшищенский сельсоветы.

Такая структура сохранялась до 1 августа 1958 года, когда Сафоновский район был упразднен, а его территории, ранее входившие в Воловский район, были возвращены. Также был передан Турдейский сельсовет (с дер. Турдей) и Прудковский сельсовет. Черняевский и Мшищенский сельсоветы были возвращены в Богородицкий район.

16 апреля 1959 года Андрияновский сельсовет был передан из Тепло-Огаревского района в Воловский район. После этого формирование территории Воловского района было завершено.

1 февраля 1963 года Воловский район был расформирован, и его земли вошли в состав Богородицкого и Ефремовского районов.

30 декабря 1966 года Воловский район был восстановлен в прежних границах.