Родился в 1915 году в деревне Городня (ныне Заречье) Воловского района Тульской области. Окончил 5 классов Солодиловской семилетней школы и пошел работать в колхоз имени Тельмана. С 1935 года работал счетоводом колхоза «Заря коммунизма». В 1937 году был признан в Красную Армию. Участник Великой Отечественной войны. Член ВКП(б).

Это было 22 июня 1944 года. Батальон капитана Шейкина первым прорвал вражескую оборону в районе деревни Сиротино, освободил от фашистов 15 населенных пунктов и подошел к реке. Под гул артиллерийской подготовки от правого берега реки Западная Двина стали переправляться бойцы батальона Шейкина. Через некоторое время плоты примкнули к левому берегу реки, и началась высадка на берег.

Пришедшие в себя после артобстрела гитлеровцы спешили занять свои места на переднем крае, но тут же попадали под обстрел высадившихся на берег бойцов батальона Шейкина. Так был захвачен плацдарм на левом берегу Западной Двины. Его нужно было удержать. Капитан Шейкин умело расставил свои роты, пулеметчиков, минометчиков.

Фашисты к ночи, перегруппировавшись, начали мощное танковое и артиллерийское наступление, пытаясь очистить берег от советских войск. Бойцы батальона подпустили их к переднему краю, открыли по ним огонь из всех видов имеющегося оружия. Подожгли два танка, пехотинцы отсекали контрнаступающую пехоту. Больше часа длился этот бой. Погибли все командиры рот. Из офицеров остался один Шейкин с несколькими подчиненными. Он тоже был ранен. По радио поступил приказ командира полка эвакуироваться. Но капитан Шейкин вновь повел своих бойцов в бой. Пять контратак за ночь. К утру открылась страшная картина. Вся территория была изрыта воронками, кругом была подбитая техника, сотни трупов. Но храбрецы стояли на смерть.

Истекая кровью, Шейкин потерял сознание. Только тогда санинструктор погрузил его в лодку и переправил в тыл. А к правому берегу шло подкрепление. В дело вступили главные силы.

Президиум Верховного Совета СССР 22 июня 1944 года присвоил Шейкину Ивану Трофимовичу звание Героя Советского Союза.