Иван Трофимович Шейкин родился 12 января 1915 года в деревне Городня, ныне Заречье Воловского района Тульской области. После окончания пяти классов Солодиловской семилетней школы, он начал трудовую деятельность в колхозе имени Тельмана, выполняя различные работы. С 1935 года он занимал должность счетовода в колхозе «Заря коммунизма». В 1937 году был призван на службу в Красную Армию, где вступил в ряды ВКП(б) и стал участником Великой Отечественной войны.

22 июня 1944 года батальон под командованием капитана Шейкина совершил прорыв линии обороны противника близ деревни Сиротино, освободив пятнадцать населенных пунктов от немецко-фашистских захватчиков и выйдя к реке. Под прикрытием артиллерийской подготовки подразделения батальона Шейкина начали переправу через реку Западная Двина с правого берега. Высадившись на левом берегу, бойцы немедленно вступили в бой.

Оправившиеся после обстрела немецкие солдаты пытались занять оборонительные позиции, но попали под огонь батальона Шейкина. Был захвачен плацдарм на западном берегу Западной Двины, который необходимо было удержать. Капитан Шейкин грамотно организовал оборону, расставив роты, пулеметные расчеты и минометы.

Ночью фашисты, перегруппировавшись, начали мощное наступление с использованием танков и артиллерии, пытаясь отбросить советские войска. Бойцы батальона подпустили противника на близкое расстояние и открыли шквальный огонь из всех видов оружия, поджигая танки. В ожесточенном бою, длившемся не один час, погибли все командиры рот. Из офицерского состава в строю остался лишь раненый Шейкин и несколько солдат. Получив приказ об эвакуации, капитан Шейкин вновь поднял бойцов в атаку. За ночь было отбито пять вражеских контратак. К утру поле боя представляло собой ужасную картину: изрытая воронками земля, уничтоженная техника, сотни погибших.

Истекая кровью, Шейкин потерял сознание. Лишь тогда санитар вынес его с поля боя и переправил в тыл. К правому берегу подошло подкрепление, и в бой вступили основные силы.

За проявленный героизм 22 июня 1944 года Указом Президиума Верховного Совета СССР Шейкину Ивану Трофимовичу было присвоено звание Героя Советского Союза.