18 декабря 1941 года – освобождение поселка Волово от немецко-фашистских оккупантов.

Железнодорожная станция Волово играла ключевую стратегическую роль, будучи узлом, к которому сходились пути, соединяющие Москву со Смоленском, Мичуринском и Донецком. Через эту станцию перемещались грузовые потоки с оборудованием, перевозимым на Восток с эвакуированных предприятий Запада страны. На протяжении всей войны здесь проходили эшелоны с оружием, снаряжением для фронта и личным составом для пополнения армии. Немецкие командующие осознавали значение этого транспортного узла, и, начиная с первых дней конфликта, станция подвергалась бомбардировкам со стороны немецкой авиации.

28 октября 1941 года сражение за станцию Волово было отражено 269-й стрелковой дивизией и бойцами истребительного батальона. 18 ноября 1941 года полноразмерные силы оккупантов захватили Воловский район. В середине декабря 1941 года 83-я кавалерийская дивизия под командованием генерала Белова начала наступление с Богородицка. 16 декабря наши войска приблизились к Воловскому району.

Основные силы по освобождению района составили бойцы 269-й стрелковой и 41-й кавалерийской дивизий, 200 человек из воловских истребительных отрядов, 1164-й и 1166-й стрелковые полки 346-й стрелковой дивизии и 1178-й стрелковый полк 350-й стрелковой дивизии. Поддержку наземным войскам оказывали летчики 594-го штурмового авиационного полка. 18 декабря 1941 года поселок Волово и весь район были освобождены.